Episódio 20: P.S eu amo...

Após descobrir que sua mãe está novamente de rolo com seu professor e também que Lane, sua melhor amiga, se tornou parceira de estudo de Dean, Rory se sente irritada e vai para a casa da avó. Descontrolada por não aceitar a atitude da filha, Lorelai confronta Dean e acaba descobrindo o real motivo do fim do namoro. Com isso Lorelai percebe que talvez tenha influenciado a filha a ter medo de se entregar a um relacionamento.

Episódio 19: Emily no país das maravilhas

A pedido da neta e anciosa para conhecer o antiquário dos Kim, Emily vai visitar Stars Hollow. Rory se transforma em uma verdadeira guia turistica para que a avó aproveite cada minuto em sua cidade, mas ao mostrar a casa onde passou seus primeiros anos de vida, Rory não imaginava que provocaria em Emily um mal estar. Para Emily ver onde Lorelai foi parar ao sair de sua casa, a motiva para criar para Rory um verdadeiro quarto de princesa. Enquanto isso Lorelai tenta encontrar um emprego para Roon e fazer amizade com Raquel, a mais nova moradora da cidade.

Episódio 18: Lorelai Terceira

Emily fica descontrolada ao saber que a mãe de Richard, a Lorelai numero 1, vem de Londres lhes fazer uma visita. E fica mais descontrolada ainda quando a velha oferece a Lorelai uma poupança para garantir os estudos de Rory. Temendo perder a convivência com a filha e com a neta, Emily tenta de tudo para convencer Lorelai de que esse dinheiro fará com que ela perca Rory.  

Episódio 17: Rompimento, parte 2

Após ver seu relacionamento com Dean arruinado, rory decide não curtir fossa e seguir a vida sem deixar se emocionar pelo rompimento. Como isso acaba indo a uma balada festa na casa de Madelaine, onde acaba em uma sala sozinha com Tristan, que também havia acabado um relacionamento. Emocionados pelos rompimentos, os dois acabam se beijando, Rory sai da festa chorando pelo o que havia acontecido e chega em casa preparada para curtir a fossa. Nesse episódio, Lorelai conhece Raquel, antiga namorada de Luke, que volta a cidade para tentar reatar o namoro com o dono da lanchonete. Lorelai então decide visitar Max, quando ela percebe o quanto sente a falta dele.

Episódio 16: Encontros e desencontros

Dean faz grandes planos para a comemoração de três meses de namoro com Rory e ela fica super emocionada, mas a noite é arruinada quando ele declara seu amor por Rory e ela não dá a resposta que ele esperava receber. A partir daí o relacionamento mais mimoso de Stars Hollow infelizmente chega ao fim. Enquanto isso, Lorelai sofre com o desconfortável jantar com seus pais que inclui um encontro surpresa às escuras. Após praticamente fugir da casa de seus pais, ela descobre que Rachel, a antiga paixão de Luke, está de volta à Stars Hollow, o que a deixa bastante abalada.

Episódio 15: O retorno de Christopher

Ao fazer uma inesperada visita a Stars Hollow, Christopher, o pai de Rory, reacende velhas paixões com Lorelai e provoca velhos sentimentos de amor e ódio entre Lorelai e seus pais. Ao ser questionado por Lorelai, Christopher diz que voltou porque quer ficar mais próximo da filha. Enquanto isso, Rory desfila com ele pela cidade para demonstrar o quanto está contente com o seu retorno, e a notícia se espalha rapidamente pela cidade. Emily convida Christopher para o jantar de sexta. Mas o jantar tornar-se um desastre quando Christopher acaba insultando Lorelai e seus pais. Arrependido, ele vai atrás de Lorelai e após conversarem na varanda do antigo quarto da ex-amada, eles acabam transando. Lorelai se esquece que combinou de ajudar Luke a pintar a loja e ele fica sozinho esperando-a. No dia seguinte, Lorelai pinta a lanchonete sozinha, como um pedido de desculpas. Ao voltar para casa, Christopher a pede em casamento e ela o ataca lembrando do quanto ele é inconstante.

Episódio 14: Na vida real

Depois de assistir a um episódio de Donna Read, Dean e Rory se desentendem sobre a vida de dona de casa que a protagonista da série leva. Enquanto isso Lorelai, que esta cuidando “da lição de casa” de Rory, um pintinho recém-trazido da escola, que agora esta perdido pela casa, liga para Luke ir ajuda-la a procurar o bendito pintinho. Rory, achando que pegou um pouco pesado com Dean na discussão, faz uma surpresa para o amado preparando um delicioso jantar na casa de Babette. No hotel, Sookie levanta a hipótese de Lorelai estar interessada em Luke.

Episódio 13: Show interrompido

Enquanto Lorelai está animadíssima com a organização de um bazar para ajudar a reconstruir a ponte da cidade, Rory não está nada satisfeita em fazer um trabalho com suas “piores inimigas” de Chilton Paris, Louise e Madelaine, em sua casa totalmente bagunçada. Enquanto isso Sookie consegue quatro ótimos lugares para o show dos Bangles para ir com Rory, Lane e Lorelai. Mas Lane decide dizer a verdade a Sra. Kim sobre a ida ao conserto, e esta acaba impedindo a ida de Lane ao show. Na tentativa de unir Rory as meninas de Chilton, lorelai oferece os quatro ingressos para as quatro garotas, enquanto ela e Sookie compram ingressos mais baratos e assistem o show de um lugar não muito estratégico. Fascinadas com dois belos garotos, Madelaine e Louise resolvem ir a uma festa. No fim do show, Lorelai fica furiosa e decide ir buscá-las, e acaba dando um grande sermão nelas. Isso faz com que Rory e Paris fiquem mais próximas. Nesse fabuloso episódio, Lorelai descobre que Luke foi abandonado há seis anos por sua bela e amada namorada, o que a deixa com ciúmes.