Episódio 14: Devia ser com lorelai

Rory e Paris vão participar de um debate na escola sobre suicídio assistido. Christopher liga para Lorelai e avisa que vai estar na cidade por alguns dias, Lorelai então convida Chris para assistir ao debate de Rory. Ele comparece, mas leva junto Sherry, sua nova namorada, que tenta de todas as formas se aproximar de Rory. Quando Emily descobre sobre Sherry, ela fica furiosa com Lorelai, por achar que a filha desperdiçou a última chance de reconquistar o pai de Rory.

Episódio 13: A-tisket, A-tasket

Uma das muitas tradições de Stars Hollow é o leilão de cestas de pequenique. Os homens arrematam a cesta e junto ganham um encontro com quem a preparou. Tudo vai bem até que Jess oferece mais no leilão para ganhar um encontro com Rory. Com isso Rory acaba brigando com Dean e também com sua mãe, que discute se ela deve ou não sair com Jess. Lorelai obriga Luke a arrematar sua cesta para se livrar de um encontro forjado pela Srt. Patty e os dois acabam almoçando juntos no coreto da cidade.

Episódio 12: Richard em Stars Hollow

Ocioso por causa da recém-aposentadoria, Richard passa a observar os hábitos de sua mulher dentro de casa. Não aguentando as críticas do marido, Emily liga para Lorelai e pede para que a filha leve Richard para passar um dia em Stars Hollow. Lá ele tenta controlar a vida de Lorelai e Rory, criticando cada aspecto de suas vidas. Ainda durante a visita, Dean leva o carro que fez pra Rory. Richard desaprova o presente e diz que Rory não pode aceitar, o que acaba irritando Lorelai que havia dito que a filha poderia ficar sim com o presente.

Episódio 11: Segredos e empréstimos

Em uma linda manhã, Lorelai descobre de forma desastrosa que sua casa esta infestada de cupins. O único problema é que ela não tem dinheiro suficiente para acabar com a praga. Lorelai vai a cada banco que pode atrás de um empréstimo, mas todos eles recusam seu pedido.  Mesmo pedindo que Rory não conte a avó, esta acaba revelando o problema em um jantar de sexta. Emily tenta ajudar marcando uma reunião com Lorelai em um banco. Lorelai aceita, mas descobre que para livrar sua casa das pragas vai ter que aceitar sua mãe como fiadora do empréstimo.

Episódio 10: O jantar Bracebridge

As meninas do Independence Inn ficam encarregadas dos preparativos de uma convenção que terá na cidade, mas uma tempestade de neve impede que os convidados cheguem a stars Hollow. Com isso Lorelai e Sookie resolvem convidar os próprios moradores da cidade para o jantar no hotel. Richard e Emily participam alegremente do jantar, mas as coisas mudam quando Richard diz que está aposentado. Dean percebe certo clima entre Jess e Rory.

Episódio 9: Romeu em fuga

Rory é escolhida para interpretar Julieta em um trabalho da escola e descobre que Tristan será seu par interpretando Romeu. Ao saber da notícia, Dean fica com ciúmes e faz questão de assistir a um ensaio da turma, forçando Rory a implorar a Tristan para não contar a Dean que eles se beijaram na festa de madeline. Enquanto isso Lorelai tenta explicar a Luke o motivo de ter saído com um cara mais novo.

Episódio 8: Incertezas

Lorelai  e Sookie resolvem finalmente abrir  sua própria pousada, mas o lugar perfeito para o seu novo negócio não está à venda. Quando a dona do Independence Inn faz uma visita a Stars Hollow, Lorelai e Sookie descobrem que talvez o hotel seja vendido. Isso faz com que as sócias tenham uma primeira briga, por Lorelai achar que a sua nova pousada será um fracasso. Enquanto isso, Rory posa para um retrato a óleo a ser exposto no escritório de Richard.