Richard é pai de Lorelai Gilmore, avô de Rory Gilmore e marido de Emily Gilmore. Seu pai foi Charles Gilmore e sua mãe chama-se Lorelai "Trix" Gilmore, a inspiração do nome de sua filha. Trabalhou como vice-presidente executivo para a companhia de seguros Gehrman-Driscoll Insurance Corporation. Ministrou aula ainda aulas de economia em Yale.
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